Die Bucht von Wineglass Bay blieb bis 1998 für Schiffe, die größer als ein Beiboot waren, unzugänglich, als der Tasmanian Parks and Wildlife Service die ersten kommerziellen Marinegenehmigungen für die Ostküste von Freycinet erteilte.
Zuvor legte jeder Besucher den vier Kilometer langen Weg über den Sattel des Mount Aman zu Fuß zurück – ein zweistündiger Aufstieg, der die tägliche Besucherzahl selbst im Hochsommer unter dreihundert hielt. Das Genehmigungssystem veränderte das Besucherprofil der Bucht über Nacht. Bis 2003 kam die Hälfte aller Ankömmlinge in der Wineglass Bay über den Wasserweg, und der Steg in Coles Bay wurde zum faktischen Stützpunkt für eine Flotte von Aluminium-Ponton-Kreuzern, festen Schlauchbooten und zweirümpfigen Katamaranen, die speziell für den Gezeitenwellengang vor Schouten Island gebaut wurden.
Der Reiz ist ebenso logistisch wie landschaftlich. Eine Wineglass Bay-Kreuzfahrt ab Coles Bay verkürzt die fünfstündige Hin- und Rückwanderung auf einen 90-minütigen Rundtrip und lässt den Rest des Tages Zeit für den Hazards Beach, die Sleepy Bay oder die Felsplattformen am Cape Tourville. Die Abfahrtsfenster reichen von 09:00 Uhr bis zum Nachmittag, wobei die meisten Betreiber in einem Zweistundentakt starten, um die Ankerplätze in der Bucht zu entzerren. Die Route führt zwischen den rosa Granitvorsprüngen der Hazards hindurch, streift die Tangfelder vor Refuge Island und rundet in den geschützten Bogen ein, wo die Tasmanische See ihren Wellengang verliert. Delfine begleiten das Kielwasser zwischen Mai und September; Pelzrobben liegen das ganze Jahr über auf den Felsen nahe der Whitewater Wall.
Die meisten Charteranbieter beinhalten ein zubereitetes Mittagessen, das an Deck oder vor Anker serviert wird, mit lokalen tasmanischen Produkten und Weinen von der Freycinet-Küste. Abfahrten nur für Erwachsene verzichten auf Kommentare und Kinder und ersetzen beides durch eine längere Ankerzeit und einen zweiten Weinservice. Wassertaxi-Optionen bieten den Transport von Punkt zu Punkt für Wanderer, die den Isthmus Track in eine Richtung absolvieren, in Coles Bay an Bord gehen und am Hazards Beach aussteigen, um den Abstieg über den Sattel zu umgehen.
Die Naturschutzgebühr des Freycinet-Nationalparks in Höhe von 24,55 Dollar gilt für alle Ankünfte auf dem Seeweg und wird am Steg vor dem Einsteigen erhoben oder ist im Charterpreis enthalten. Die Gebühr finanziert die Instandhaltung der Wege, die Unkrautbekämpfung und die saisonale Ranger-Präsenz am südlichen Aussichtspunkt der Wineglass Bay. Die Betreiber halten jährlich erneuerbare Parks Tasmania-Genehmigungen, wobei Passagierlimits und Ankerverbotszonen durch GPS-Überwachung durchgesetzt werden. Das System hat die Erosion auf ein Minimum beschränkt, auch als die jährlichen Besucherzahlen der Bucht im Jahr 2025 die 60.000er-Marke überschritten.
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