La media luna de Wineglass Bay permaneció inaccesible para embarcaciones más grandes que un bote hasta 1998, cuando el Servicio de Parques y Vida Silvestre de Tasmania otorgó los primeros permisos comerciales marinos para la costa este de Freycinet.
Antes de eso, cada visitante recorría el sendero de cuatro kilómetros sobre la silla de montar del Monte Amos, un ascenso de dos horas que mantenía las cifras diarias por debajo de trescientas incluso en pleno verano. El sistema de permisos cambió el perfil de visitantes de la bahía de la noche a la mañana. Para 2003, la mitad de todas las llegadas a Wineglass Bay se realizaban por agua, y el embarcadero de Coles Bay se convirtió en el punto de partida de facto para una flota de cruceros de pontones de aluminio, inflables rígidos y catamaranes de doble casco construidos específicamente para manejar el oleaje de marea frente a la Isla Schouten.
El atractivo es tanto logístico como escénico. Un crucero por Wineglass Bay desde Coles Bay comprime una caminata de regreso de cinco horas en un viaje de noventa minutos, dejando el resto del día libre para Hazards Beach, Sleepy Bay o las plataformas rocosas en Cape Tourville. Las ventanas de salida van desde las 09:00 hasta la media tarde, con la mayoría de los operadores lanzando en un ciclo de dos horas para escalonar el anclaje en la bahía misma. La ruta se abre paso entre las proas de granito rosa de los Hazards, bordea los lechos de algas frente a Refuge Island y rodea el arco protegido donde el Mar de Tasmania pierde su oleaje. Los delfines siguen la estela entre mayo y septiembre; los lobos marinos descansan en las rocas cerca de Whitewater Wall durante todo el año.
La mayoría de los charters incluyen un almuerzo preparado servido en cubierta o en el fondeadero, con productos locales de Tasmania y vinos de la costa de Freycinet. Las salidas exclusivas para adultos eliminan los comentarios y los niños, reemplazando ambos con un tiempo de fondeadero más largo y un segundo servicio de vino. Las opciones de taxi acuático ofrecen transporte punto a punto para los caminantes que completan el Isthmus Track en un solo sentido, embarcando en Coles Bay y desembarcando en Hazards Beach para evitar el descenso de la silla de montar.
La tarifa de conservación de veinticuatro dólares con cincuenta y cinco centavos del Parque Nacional Freycinet se aplica a todas las llegadas marítimas, cobrada en el embarcadero antes de subir a bordo o incluida en la tarifa del charter. La tarifa financia el mantenimiento de senderos, el control de malezas y la presencia estacional de guardaparques en el mirador sur de Wineglass Bay. Los operadores poseen permisos de Parks Tasmania renovables anualmente, con límites de pasajeros y zonas de no fondeo aplicadas mediante monitoreo GPS. El sistema ha mantenido la erosión al mínimo incluso cuando el número anual de visitantes a la bahía superó los sesenta mil en 2025.
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