Le croissant de Wineglass Bay est resté inaccessible aux navires plus grands qu'une barque jusqu'en 1998, date à laquelle le Tasmanian Parks and Wildlife Service a accordé les premiers permis maritimes commerciaux pour la côte est de Freycinet.
Auparavant, chaque visiteur parcourait à pied le sentier de quatre kilomètres au-dessus du col du Mont Amos, une ascension de deux heures qui maintenait le nombre quotidien de visiteurs en dessous de trois cents, même au plus fort de l'été. Le système de permis a modifié du jour au lendemain le profil des visiteurs de la baie. En 2003, la moitié de toutes les arrivées à Wineglass Bay se faisaient par voie maritime, et la jetée de Coles Bay est devenue le point de départ de facto pour une flotte de pontons en aluminium, de semi-rigides et de catamarans bi-coques spécialement conçus pour gérer la houle de marée au large de Schouten Island.
L'attrait est autant logistique que panoramique. Une croisière à Wineglass Bay au départ de Coles Bay réduit une randonnée aller-retour de cinq heures en un voyage d'une heure et demie, laissant le reste de la journée libre pour Hazards Beach, Sleepy Bay ou les plates-formes rocheuses de Cape Tourville. Les créneaux de départ s'étendent de 09:00 jusqu'en milieu d'après-midi, la plupart des opérateurs partant sur un cycle de deux heures pour échelonner le mouillage dans la baie elle-même. L'itinéraire se faufile entre les proues de granit rose des Hazards, longe les lits de varech au large de Refuge Island et s'arrête dans l'arc protégé où la mer de Tasman perd sa houle. Les dauphins suivent le sillage entre mai et septembre ; les otaries à fourrure se reposent sur les rochers près de Whitewater Wall toute l'année.
La plupart des charters incluent un déjeuner préparé servi sur le pont ou au mouillage, avec des produits locaux de Tasmanie et des vins de la côte de Freycinet. Les départs réservés aux adultes suppriment les commentaires et les enfants, remplaçant les deux par un temps de mouillage plus long et un deuxième service de vin. Les options de taxi nautique offrent un transport point à point pour les marcheurs terminant le sentier Isthmus en aller simple, embarquant à Coles Bay et débarquant à Hazards Beach pour éviter la descente du col.
Les frais de conservation de 24,55 dollars du parc national de Freycinet s'appliquent à toutes les arrivées maritimes, collectés à la jetée avant l'embarquement ou inclus dans le tarif de la charte. Ces frais financent l'entretien des sentiers, le contrôle des mauvaises herbes et la présence saisonnière des gardes forestiers au point de vue sud de Wineglass Bay. Les opérateurs détiennent des permis de Parks Tasmania renouvelables annuellement, avec des limites de passagers et des zones sans ancrage appliquées par surveillance GPS. Le système a permis de maintenir l'érosion au minimum, alors même que le nombre annuel de visiteurs dans la baie a dépassé soixante mille en 2025.
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