La mezzaluna di Wineglass Bay è rimasta inaccessibile alle imbarcazioni più grandi di un gommone fino al 1998, quando il Tasmanian Parks and Wildlife Service concesse i primi permessi marittimi commerciali per la costa orientale di Freycinet.
Prima di allora, ogni visitatore percorreva il sentiero di quattro chilometri sul crinale del Mount Aman, una salita di due ore che manteneva il numero giornaliero di presenze al di sotto delle trecento unità, anche nell'alta stagione estiva. Il sistema di permessi ha cambiato il profilo dei visitatori della baia da un giorno all'altro. Nel 2003, la metà di tutti gli arrivi a Wineglass Bay avveniva via mare e il pontile di Coles Bay divenne il punto di partenza de facto per una flotta di incrociatori a pontone in alluminio, gommoni rigidi e catamarani a doppio scafo appositamente costruiti per affrontare il moto ondoso al largo di Schouten Island.
Il fascino è tanto logistico quanto scenografico. Una crociera a Wineglass Bay da Coles Bay comprime un'escursione di cinque ore in un viaggio di andata e ritorno di novanta minuti, lasciando il resto della giornata libero per Hazards Beach, Sleepy Bay o le piattaforme rocciose di Cape Tourville. Le finestre di partenza vanno dalle 09:00 fino al primo pomeriggio, con la maggior parte degli operatori che parte con un ciclo di due ore per scaglionare l'ancoraggio nella baia stessa. La rotta si snoda tra le prue di granito rosa di Hazards, costeggia i letti di alghe al largo di Refuge Island e gira nell'arco protetto dove il Mar di Tasman perde la sua risacca. I delfini seguono la scia tra maggio e settembre; le otarie orsine si adagiano sulle rocce vicino a Whitewater Wall tutto l'anno.
La maggior parte dei charter include un pranzo preparato servito sul ponte o all'ancora, con prodotti locali della Tasmania e vini della costa di Freycinet. Le partenze per soli adulti eliminano i commenti e i bambini, sostituendo entrambi con un tempo di ancoraggio più lungo e un secondo servizio di vini. Le opzioni di taxi acqueo offrono un trasporto punto-punto per gli escursionisti che completano l'Isthmus Track solo andata, imbarcandosi a Coles Bay e sbarcando a Hazards Beach per evitare la discesa dal crinale.
La tassa di conservazione di ventiquattro dollari e cinquantacinque centesimi del Freycinet National Park si applica a tutti gli arrivi via mare, riscossa al pontile prima dell'imbarco o inclusa nella tariffa del charter. La tassa finanzia la manutenzione dei sentieri, il controllo delle piante infestanti e la presenza stagionale dei ranger al punto panoramico meridionale di Wineglass Bay. Gli operatori detengono permessi di Parks Tasmania rinnovabili annualmente, con limiti di passeggeri e zone di divieto di ancoraggio applicate tramite monitoraggio GPS. Il sistema ha mantenuto l'erosione al minimo, anche se il numero annuale di visitatori della baia ha superato le sessantamila unità nel 2025.
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